Per chi, nel Medioevo, si dirigeva verso Arezzo percorrendo l’antica Cassia Vetus, questo ponte in pietra di macigno sbozzata, con la tradizionale struttura a schiena d’asino, era l’unico accesso per salire all’ingresso della porta Fiorentina.

E prima del ponte, sulla sinistra, ben si vede una loggetta, con un archetto di pietra decorato con foglie di quercia, che secoli fa accoglieva l’ufficio della dogana, il luogo dove si pagavano i tributi e i pedaggi.

Ai lati dell’arco due scudi raffigurano l’arme di loro e quella dei Conti Guidi di Romena, i signori del castello.